en.javascript.info/1-js/5-functions-closures/7-with/2-with-variables/solution.md

Выведет 3.

Конструкция with не создаёт области видимости, её создают только функции. Поэтому объявление var b внутри конструкции работает также, как если бы оно было вне её.

Код в задаче эквивалентен такому:

//+ run
var a = 1;
*!*
var b;
*/!*

var obj = { b: 2 }

with(obj) {
  alert( a + b );
}